Сергей Оболенский родился 15 марта 1980 года в селе Орловка Томской области. Получил основное общее образование. С 1998 по 2000 годы проходил службу во внутренних войсках МВД России. Участвовал в боевых действиях в Ботлихском районе Республики Дагестан вдолжности старшего помощника гранатомётчика. С 2002 года проживал в городе Анадырь. В последние годы работал водителем.

В июле прошлого года Сергей Оболенский заключил контракт с Министерством обороны РФ для участия в специальной военной операции. Служил в должности гранатомётчика 2-гомотострелкового (штурмового) отделения. Выполнял боевые задачи под позывным "Лысый". Погиб 12 марта 2025 года. Дома военнослужащего ждали супруга, мать и сестра.

«По словам супруги, Сергей Юрьевич был добрым, общительным, заботливым и внимательным человеком, любил детей. Его знали многие жители Анадыря — он всегда приходил на помощь тем, кто в ней нуждался. Сергей ценил природу Чукотки и увлекался рыбалкой. Вечная память защитнику, с честью и мужеством выполнившему свой воинский и гражданский долг», — сообщает администрация ГО Анадырь. 

О дате и времени прощания с погибшим участником СВО администрация города сообщит дополнительно.